1、(15分)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的葯物,可通過以下方法合成: 請回答下列問題:(1)非諾洛
(1)醚鍵 羧基
(2)
(3)①③④
(4)
(5)
2、非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的葯物,可通過以下方法合成:請回答下列問題:(1)非諾洛芬中的含氧
根據流程圖中,A發生取代反應生成B,B發生還原反應生成C,C發生取代反應生成D,D發生取代反應生成E,E發生水解反應生成F,
(1)該物質中的官能團是醚鍵和羧基,故答案為:醚鍵和羧基;
(2)A發生取代反應生成B,根據A、B分子式的差異並結合X的分子式知,在B的醚鍵處斷鍵,使醚基轉化為酚羥基連接在X上,所以X的結構簡式為
,故答案為:
;
(3)通過以上分析知,屬於取代反應的有①③④,故答案為:①③④;
(4)Ⅰ、能發生銀鏡反應,說明含有醛基,其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應,說明含有酚羥基;
Ⅱ、分子中有6種不同化學環境的氫,且分子中含有兩個苯環,說明該分子中含有兩個苯環且H原子種類是6,則符合條件的結構簡式為
,故答案為:
;
(5)苯乙醛和NaBH4發生還原反應生成苯乙醇,苯乙醇發生消去反應生成苯乙烯,苯乙烯發生加成反應生成
,
和NaCN發生水解反應生成
,
其合成路線圖為
,
故答案為:
.
3、非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的葯物.合成路線是:(1)非諾洛芬的分子式是______,分子中的含氧官
由合成流程圖可知,A發生取代反應生成B,然後依次發生還原反應、取代反應、取代反應、水解反應生成非諾洛芬.
(1)由結構簡式可知非諾洛芬的分子式是C15H1403,該物質中的官能團是醚鍵和羧基,故答案為:C15H1403;醚鍵;羧基;
(2)A中含苯環、-Br,名稱為溴苯,A生成B,A中的-Br被取代,則為取代反應,故答案為:溴苯;取代反應;
(3)A發生取代反應生成B,根據A、B分子式的差異並結合X的分子式知,在B的醚鍵處斷鍵,使醚基轉化為酚羥基連接在X上,所以X的結構簡式為
,故答案為:
;
(4)X為
,含酚-OH、羰基,
A.含酚-OH,遇 FeCl3溶液可能顯紫色,故A正確;
B.含-OH,可發生酯化反應,不含-CHO,不能發生銀鏡反應,故B錯誤;
C.酚-OH的鄰對位能與溴發生取代反應,故C正確;
D.只有酚-OH與NaOH反應,則1mol X最多能與 1mol NaOH 反應,故D正確;
E.含酚-OH,酸性較弱,不能與NaHCO3反應,故E錯誤;
故答案為:ACD;
(5)X有一種同分異構體,符合下列條件:ⅰ芳香族物質,能發生銀鏡反應,則含苯環、-CHO;ⅱ分子中有4種不同化學環境的氫,結構對稱,應為對位-OCH3、-CHO,其結構簡式為
,故答案為:
.